Real Madrid từ lâu đã luôn mạnh tay trên thị trường chuyển nhượng, nhưng không phải thương vụ nào của họ cũng thành công.
5. Elvir Baljic
Baljic từng có một mùa giải 1998/99 tuyệt vời tại Fenerbahce. Chính vì phong độ chói sáng đó đã khiến Real Madrid chi 26 triệu euro để mang anh về năm 1999. Tưởng đâu chân sút người Bosnia sẽ giữ được phong độ tuyệt vời trước đó nhưng anh đã dính chấn thương quá nhiều và sa sút phong độ không phanh. Chưa đá trận nào cho đội bóng hoàng gia Tây Ban Nha thì anh đã gặp chấn thương dây chằng đầu gối và lỡ những trận đầu tiên với Real. Vì thời gian tiếp theo Baljic vẫn không thể lấy lại phong độ ổn định nên CLB Real đã gửi anh trở về lại Fenerbahce dưới dạng cho mượn. Sau đó năm 2002, họ bán đứt anh cho Galatasaray.
4. Antonio Cassano
Real Madrid đã ký hợp đồng với Antonio Cassano vào năm 2006. Khi còn thi đấu ở Roma, cầu thủ người Italia là trụ cột của đội bóng áo bã trầu suốt 5 năm. Chính lỳ do này đã khiến Real phá két để đưa Cassano về đội của họ. Nhưng không ai có thể ngờ được, sang Real tính khí bốc đồng và ăn chơi quá đà của Cassano không ai có thể quản được. Anh dần trượt dài bởi sự vô kỷ luật và luôn đặt cái tôi lên hàng đầu. Phong độ ngày càng sa sút đã khiến Real bán anh lại cho Sampdoria.
3. Julien Faubert
Cầu thủ chạy cánh người Pháp, Julien Faubert gia nhập Real Madrid với hợp đồng cho mượn từ West Ham vào tháng Giêng năm 2009. Faubert là cầu thủ có khả năng đảm nhiệm vị trí hậu vệ phải tốt nhưng những gì anh thể hiện tại CLB hoàng gia Tây Ban Nha chỉ là sự nhạt nhoà. Chính phong độ bất ổn đã khiến Real trả anh về Ngoại hạng Anh chỉ sau hai lần ra sân. Ngoài ra, Julien Faubert còn ngây ngô ở nhà không đi tập vì lầm tưởng đó là ngày nghỉ. Scandal của cầu thủ này vẫn chưa dừng lại ở đó, anh còn bị máy quay bắt gặp khi đang ngủ gật trong trận Real Madrid và Villareal trên băng ghế dự bị.
2. Thomas Gravesen
Gravesen gia nhập Real Madrid từ Everton vào tháng Giêng năm 2005 với giá 2,5 triệu bảng. Cựu tiền vệ người Đan Mạch được kỳ vọng sẽ trở thành cầu thủ đẳng cấp thế giới tại Bernabeu nhưng anh đã trở thành một trong những nỗi thất vọng nhất. Sau nhiều thái độ không đúng mực, anh đã bị bán cho Celtic chỉ sau 1 năm.
1. Jonathan Woodgate
Woodgate ký hợp đồng với Real Madrid năm 2004 sau màn trình diễn chói sáng trong màu áo của Leeds và Newcastle United. Nhưng khi chuyển sang chơi cho đội bóng Hoàng gia, anh gặp chấn thương liên tiếp và không thể giữ được phong độ của mình. Cuối cùng anh đã chơi 9 trận cho Los Blancos trước khi được Kền kền trắng cho Middlesbrough mượn.